Z początku święto nie było traktowane poważnie, jednak coraz częściej jest okazją do zbliżenia się do teściowej i okazania jej wdzięczności i szacunku. Dzień Teściowej może wydawać się problematyczny, ponieważ utarło się w kulturze, że teściowe są wścibskie, czepialskie i nieprzyjemne. O teściowych krąży niezliczona ilość żartów, a jej straszna postać była kluczowym elementem niejednej fabuły. Warto wspomnieć chociażby amerykańską komedię z 2005 roku Sposób na teściową (oryg. Monster-in-law ), gdzie groźną teściową gra Jane Fonda.
Część osób na pewno skarży się na skomplikowane relacje ze swoimi teściowymi - teściowe bywają nadopiekuńcze wobec swoich dzieci, przesadnie kontrolujące - jednak nie tłumaczy to w pełni fenomenu popularności nieprzyjemnych żartów o teściowej. Są również przypadki, gdy teściowa staje się prawdziwą drugą mamą , z którą nawiązuje się bliskie relacje, która zawsze służy radą (ale nie narzuca swojego punktu widzenia), jest otwartą osobą, chętną do rozmowy i gotową na kompromisy.
Co robić, by mieć lepsze kontakty z teściową? Przede wszystkim rozmawiać, pamiętać, żeby być asertywnym lub asertywną i - czasami warto ustalić podstawowe zasady współpracy . Warto też na samym początku zastanowić się, czy nasze uprzedzenia nie wynikają przynajmniej częściowo z negatywnego stereotypu teściowej. Dzień Teściowej jest świetnym pretekstem by okazać matce współmałżonka swoją wdzięczność i spędzić wspólnie miło czas. Może to zaowocować zarówno przyjemniejszymi przyszłymi kontaktami z rodziną męża lub żony, jak i poprawą niektórych spornych kwestii w samym małżeństwie.
Gdy w kulturze panuje przekonanie, że teściowa jest czarownicą , wymyślenie dla niej prezentu może być prawdziwym wyzwaniem. Dlatego przy świętowaniu Dnia Teściowej warto zastanowić się wcześniej jaki prezent możemy podarować. Jeżeli znamy jej zainteresowania i hobby - warto do nich nawiązać, pokazać, że nasz prezent jest przemyślany. Jeżeli zupełnie brakuje nam pomysłów: kwiaty albo ciekawa książka są prawie zawsze dobrym rozwiązaniem. Możemy też poprosić o radę naszego współmałżonka. Kolejnym ciekawym pomysłem jest wspólny obiad i wypad do kina albo teatru z teściową. Warto zaznaczyć, że słowo teściowa oznacza matkę żony, a matkę męża nazywamy świekrą . Obecnie jednak ten podział zanika i na mamę męża również mówi się teściowa.
